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氧化反应|芳环侧链氧化为芳基羧酸:3,5-二甲基苯甲酸

发布时间:2023-03-15 09:50:00

基本信息


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3,5-二甲基苯甲酸三维构象异构体

 

 

CAS:499-06-9

英文名:3,5-Dimethylbenzoic acid

性状:白色片状结晶,m.p.168~171℃,微溶于水,易溶于苯、甲苯、乙醇、乙醚等有机溶剂。

 

 

产品用途

3,5-二甲基苯甲酸是重要的有机合成中间体,是环境友好农药虫酰肼(米螨)、甲氧虫酰肼、环虫酰肼的基础原料;在医药上可以用来合成前列腺素药物、糖尿病性神经病药物、肾病药物、视觉紊乱药物、动脉硬化药物等;在材料上还可以用于合成阻燃剂及提高聚氨酯硬化速度,缩短脱模时间等;高质量的3,5-二甲基苯甲酸还可用于合成液晶材料。

 

价格和产能

目前3,5-二甲基苯甲酸市场价格约为6.5-7.5万元/吨,国内市场总需求量约100吨,全球市场总需求量约为2500吨。国内主要的供应商有贵州永润天泽化工有限公司等。

 

合成方法综述

3,5-二甲基苯甲酸的合成方法主要有: 发烟硝酸氧化法、无溶剂法、液相空气催化氧化法等。

1. 发烟硝酸氧化法

以均三甲苯为原料,发烟硝酸为氧化剂,制备3,5-二甲基苯甲酸。该方法收率低,因为发烟硝酸是强氧化剂,氧化得到的3,5-二甲基苯甲酸很容易深度氧化成均苯三酸,导致生成3,5-二甲基苯甲酸的选择性很低。

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2.无溶剂法空气氧化法

在无溶剂条件下,以有机金属盐为氧化催化剂,液相空气氧化混合C9(其中偏三甲苯为60.6%,均三甲苯17.9%,连三甲苯11.9%,其它9.6%)可以制备二甲基苯甲酸。

以均三甲苯为原料,不使用其他溶剂,原料即为反应溶剂,是一个比较理想且低成本的方向,但是无溶剂法引发时间比较久,而且原料一般是油性的,需要找到合适的催化剂与原料互溶,使原料高效转化。

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3. 液相空气催化氧化法

以均三甲苯为原料,金属盐为主要催化剂,通过液相空气或纯氧氧化完成反应。为使反应转化完全,多以HAc为溶剂,因为HAc对固体状态下的产物3,5-二甲基苯甲酸有很好的溶解性,加入HAc以后可以保证反应始终在液气相中进行,这样均三甲苯的转化率就大大提高了。更重要的是,在整个反应过程中HAc始终作为惰性液体存在,不会参与氧化反应及其它副反应。

均三甲苯液相氧化制3,5-二甲基苯甲酸的工艺,其差异主要体现在催化剂体系上,而催化剂体系也决定了氧化结果。

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